Ivan Shishman starb 1395, als die Osmanen unter der Führung von Bayezid I. seine letzte Festung Nikopol einnahmen.Im Jahr 1396 schloss sich Ivan Sratsimir dem Kreuzzug des ungarischen Königs Sigismund an, doch nachdem die christliche Armee in der Schlacht von Nikopolis besiegt worden war, marschierten die Osmanen sofort nach Vidin und eroberten es, was dem mittelalterlichen bulgarischen Staat ein Ende bereitete.Die Schlacht von Nikopolis fand am 25. September 1396 statt und führte zur Niederlage einer alliierten Kreuzfahrerarmee aus ungarischen, kroatischen, bulgarischen, walachischen, französischen , burgundischen, deutschen und verschiedenen Truppen (unterstützt von der venezianischen Marine) durch die Hände eines Osmanische Streitkräfte, die die Belagerung der Donaufestung Nikopolis aufhoben und zum Ende des Zweiten Bulgarischen Reiches führten.Er wird oft als der Kreuzzug von Nikopolis bezeichnet, da er neben dem Kreuzzug von Varna in den Jahren 1443–1444 einer der letzten großen Kreuzzüge des Mittelalters war.