Im Jahr 1369 eroberten die osmanischen Türken unter Murad I. Adrianopel (1363) und machten es zur faktischen Hauptstadt ihres expandierenden Staates.Gleichzeitig eroberten sie auch die bulgarischen Städte Philippopolis und Boruj (Stara Zagora).Als sich Bulgarien und die serbischen Fürsten in Mazedonien auf einen gemeinsamen Vorstoß gegen die Türken vorbereiteten, starb Ivan Alexander am 17. Februar 1371. Ihm folgten seine Söhne Ivan Sracimir in Vidin und Ivan Šišman in Tǎrnovo nach, während die Herrscher von Dobrudscha und Walachei weitere Unabhängigkeit erlangten .Am 26. September 1371 besiegten die Osmanen in der Schlacht von Maritsa eine große christliche Armee unter der Führung der serbischen Brüder Vukašin Mrnjavčević und Jovan Uglješa.Sie wandten sich sofort gegen Bulgarien und eroberten Nordthrakien, die Rhodopen, Kostenez, Ichtiman und Samokow, wodurch die Autorität von Ivan Shishman in den Ländern nördlich des Balkangebirges und im Tal von Sofia effektiv eingeschränkt wurde.Der bulgarische Monarch konnte nicht widerstehen und wurde gezwungen, ein osmanischer Vasall zu werden. Im Gegenzug eroberte er einige der verlorenen Städte zurück und sicherte sich zehn Jahre unruhigen Friedens.