Um 1221–1222 schloss Kaiser Iwan Assen II. von Bulgarien ein Bündnis mit Theodor Komnenos Doukas, dem Herrscher von Epirus.Durch den Vertrag gesichert, gelang es Theodor, Thessaloniki vom Lateinischen Reich sowie Ländereien in Mazedonien, einschließlich Ohrid, zu erobern und das Reich von Thessaloniki zu errichten.Nach dem Tod des lateinischen Kaisers Robert von Courtenay im Jahr 1228 galt Ivan Asen II. als wahrscheinlichste Wahl für den Regenten von Balduin II.Theodor glaubte, dass Bulgarien das einzige Hindernis auf seinem Weg nach Konstantinopel sei, und marschierte Anfang März 1230 in das Land ein, wobei er den Friedensvertrag brach und keine Kriegserklärung abgab.Theodore Komnenos berief eine große Armee, darunter westliche Söldner.Er war so siegessicher, dass er den gesamten königlichen Hof mitnahm, einschließlich seiner Frau und seiner Kinder.Seine Armee rückte langsam vor und plünderte die Dörfer auf ihrem Weg.Als der bulgarische Zar erfuhr, dass der Staat überfallen worden war, versammelte er eine kleine Armee von einigen tausend Mann, darunter Kumanen , und marschierte schnell nach Süden.In vier Tagen legten die Bulgaren eine Strecke zurück, die dreimal länger war, als Theodores Armee in einer Woche zurückgelegt hatte.Am 9. März trafen die beiden Armeen in der Nähe des Dorfes Klokotniza aufeinander.Es heißt, dass Iwan Asen II. befahl, den gebrochenen gegenseitigen Schutzvertrag auf seinen Speer zu kleben und ihn als Flagge zu verwenden.Er war ein guter Taktiker und schaffte es, den Feind zu umzingeln, der überrascht war, die Bulgaren so bald zu treffen.Der Kampf dauerte bis zum Sonnenuntergang.Theodores Männer wurden vollständig besiegt, nur einer kleinen Streitmacht unter seinem Bruder Manuel gelang die Flucht vom Schlachtfeld.Der Rest wurde in der Schlacht getötet oder gefangen genommen, darunter der königliche Hof von Thessaloniki und Theodore selbst.Iwan Asen II. ließ die gefangenen Soldaten sofort bedingungslos frei und die Adligen wurden nach Tarnowo gebracht.Sein Ruhm als barmherziger und gerechter Herrscher ging seinem Marsch in die Länder von Theodor Komnenos voraus und Theodores kürzlich eroberte Gebiete in Thrakien und Mazedonien wurden von Bulgarien ohne Widerstand zurückerobert.