Von 977 bis 997 war er General unter Roman I. von Bulgarien , dem zweiten überlebenden Sohn von Kaiser Peter I. von Bulgarien, und regierte mit ihm zusammen, als Roman ihm das Kommando über die Armee und die wirksame königliche Autorität verlieh.Während Samuel darum kämpfte, die Unabhängigkeit seines Landes vom Byzantinischen Reich zu wahren, war seine Herrschaft von ständigen Kriegen gegen die Byzantiner und ihren ebenso ehrgeizigen Herrscher Basilius II . geprägt.In seinen frühen Jahren gelang es Samuel, den Byzantinern mehrere schwere Niederlagen zuzufügen und Offensivkampagnen in ihr Gebiet zu starten.Im späten 10. Jahrhundert eroberten die bulgarischen Armeen das serbische Fürstentum Duklja und führten Feldzüge gegen die Königreiche Kroatien und Ungarn .Doch ab 1001 war er hauptsächlich dazu gezwungen, das Reich gegen die überlegenen byzantinischen Armeen zu verteidigen.