I begyndelsen af ​​det fjortende århundrede led Castilien af ​​uroligheder forårsaget af borgerkrigen, som blev udkæmpet mellem den regerende konges, Peter af Castiliens, lokale og allierede styrker og hans halvbror Henrik af Trastámara over retten til krone.Peter IV af Aragon støttede Henrik af Trastámara.Henry blev også støttet af den franske kommandør Bertrand du Guesclin og hans "frie kompagnier" af tropper.Peter af Castilla blev støttet af englænderne.The War of the Two Peters kan således betragtes som en forlængelse af den bredere Hundredårskrig såvel som den castilianske borgerkrig.The War of the Two Peters blev udkæmpet fra 1356 til 1375 mellem kongerigerne Castilien og Aragon.Dens navn refererer til landenes herskere, Peter af Castilien og Peter IV af Aragon.En historiker har skrevet, at "alle de århundreder gamle lektioner om grænsekampe blev brugt som to jævnbyrdige modstandere, der duellerede over grænser, der kunne skifte hænder med lynets hast."