Muslimerne havde erobret det byzantinske Armenien i 638-639.Persisk Armenien, nord for Aserbajdsjan , forblev på persiske hænder sammen med Khurasan.Umar nægtede at tage nogen chancer;han opfattede aldrig perserne som værende svage, hvilket lettede den hurtige erobring af det persiske imperium .Igen sendte Umar samtidige ekspeditioner til det fjerne nordøstlige og nordvestlige af Perserriget, den ene til Khurasan i slutningen af ​​643 og den anden til Armenien.Bukair ibn Abdullah, som for nylig havde underkuet Aserbajdsjan, blev beordret til at erobre Tiflis.Fra Bab, på den vestlige kyst af Det Kaspiske Hav, fortsatte Bukair sin march nordpå.Umar brugte sin traditionelle succesrige strategi med flerstrengede angreb.Mens Bukair stadig var kilometer væk fra Tiflis, instruerede Umar ham om at opdele sin hær i tre korps.Umar udpegede Habib ibn Muslaima til at erobre Tiflis, Abdulrehman til at marchere nordpå mod bjergene og Hudheifa til at marchere mod de sydlige bjerge.Med succesen med alle tre missioner sluttede fremrykningen til Armenien med Umars død i november 644. På det tidspunkt var næsten hele det sydlige Kaukasus erobret.