Singapuras fald begyndte med en personlig vendetta.Iskandar Shah, kongen, anklagede en af ​​sine medhustruer for utroskab og ydmygende afklædte hende offentligt.Hendes far, Sang Rajuna Tapa, en embedsmand ved Iskandar Shahs hof, søger hævn, og informerede hemmeligt Majapahit- kongen om hans troskab, hvis der skulle være en invasion på Singapura.Som svar sendte Majapahit i 1398 en stor flåde, hvilket førte til en belejring af Singapura.Mens fæstningen oprindeligt modstod angrebet, svækkede bedrag indefra dens forsvar.Sang Rajuna Tapa hævdede fejlagtigt, at fødevarebutikkerne var tomme, hvilket førte til sult blandt forsvarerne.Da fæstningens porte til sidst åbnede, stormede Majapahit-styrkerne ind, hvilket resulterede i en ødelæggende massakre så intens, at det siges, at øens røde jordpletter stammer fra blodsudgydelserne.^[8]Portugisiske optegnelser præsenterer en kontrasterende fortælling om den sidste hersker i Singapura.Mens de malaysiske annaler anerkender den sidste hersker som Iskandar Shah, som senere grundlagde Malacca, kalder portugisiske kilder ham Parameswara, der også refereres til i Ming-annaler.Den udbredte tro er, at Iskandar Shah og Parameswara er det samme individ.^[9] Der opstår dog uoverensstemmelser, da nogle portugisiske og Ming -dokumenter tyder på, at Iskandar Shah faktisk var Parameswaras søn, som senere blev Malaccas anden hersker.Parameswaras baggrundshistorie, ifølge portugisiske beretninger, portrætterer ham som en Palembang-prins, der anfægtede den javanske kontrol over Palembang efter 1360.Efter at være blevet fordrevet af javanerne søgte Parameswara tilflugt i Singapore og blev mødt af sin hersker, Sang Aji Sangesinga.Parameswaras ambition førte dog til, at han myrdede Sang Aji blot otte dage senere, og regerede efterfølgende Singapura med bistand fra Çelates eller Orang Laut i fem år.^[10] Alligevel var hans regeringstid kortvarig, da han blev udvist, muligvis på grund af hans tidligere mord på Sang Aji, hvis kone kunne have haft tilknytning til Kongeriget Patani .^[11]