I 1386 konverterede storhertug Jogaila af Litauen til katolicismen og giftede sig med dronning Jadwiga af Polen.Denne handling gjorde det muligt for ham selv at blive konge af Polen, og han regerede som Władysław II Jagiełło indtil sin død i 1434. Ægteskabet etablerede en personlig polsk-litauisk union styret af det Jagiellonske dynasti.Den første i rækken af ​​formelle "unioner" var Union of Krewo i 1385, hvorved der blev truffet ordninger for ægteskabet mellem Jogaila og Jadwiga.Det polsk-litauiske partnerskab bragte store områder af Ruthenia kontrolleret af Storhertugdømmet Litauen ind i Polens indflydelsessfære og viste sig gavnligt for statsborgerne i begge lande, som sameksisterede og samarbejdede i en af ​​de største politiske enheder i Europa i de næste fire århundreder. .Da dronning Jadwiga døde i 1399, faldt kongeriget Polen i sin mands eneste besiddelse.I Østersøregionen fortsatte Polens kamp med de teutoniske riddere og kulminerede i slaget ved Grunwald (1410), en stor sejr, som polakkerne og litauerne ikke var i stand til at følge op med et afgørende angreb mod Den Tyske Ordens hovedsæde kl. Malbork Slot.Unionen af ​​Horodło af 1413 definerede yderligere det udviklende forhold mellem Kongeriget Polen og Storhertugdømmet Litauen.