Under den russisk-svenske krig (1495-1497) erobrede Sverige Ivangorod og tilbød det til Livland, et tilbud som blev afvist.Moskva opfattede det som en svensk-livonsk alliance.Da forhandlingerne mislykkedes, begyndte Livonia at forberede sig på krig.I maj 1500 udbrød en krig mellem Moskva og Storhertugdømmet Litauen.Den 17. maj 1501 sluttede Livland og Litauen en ti-årig alliance i Vilnius.I august 1501 førte von Plettenberg en livlandsk hær, forstærket med 3.000 lejesoldater fra Lübeck, mod Pskov.Hærene mødtes den 27. august 1501 ved Siritsa-floden, 10 km syd for Izborsk, ved de vestlige indsejlinger til Pskov.Det pskoviske regiment angreb livonerne først, men blev smidt tilbage.Det liviske artilleri ødelagde derefter resten af ​​den moskovitiske hær på trods af et russisk forsøg på at svare med deres egen, utilstrækkelige artilleristyrke.I slaget besejrede den mindre liviske hær den moskovitiske hær (trukket fra byerne Moskva, Novgorod og Tver samt fra Pskov – som først formelt var en del af Moskovien i 1510) i høj grad på grund af ordenens formidable artilleri park og russernes betydelige mangel på våben af ​​enhver art.Nederlaget fik Moskva til at modernisere sin hær ved at skabe stående infanterienheder bevæbnet med arquebus.