Slaget ved Mstislavl fandt sted den 4. november 1501 mellem styrkerne fra Storhertugdømmet Litauen og styrkerne fra Storhertugdømmet Moskva og Fyrstendømmet Novgorod-Seversk.De litauiske styrker blev besejret.De moskovitisk-litauiske krige blev fornyet i 1500. I 1501 sendte Ivan III af Rusland en ny styrke under kommando af Semyon Mozhayskiy mod Mstislavl.De lokale prinser Mstislavsky organiserede sammen med Ostap Dashkevych forsvaret og blev hårdt slået den 4. november.De trak sig tilbage til Mstislavl og Mozhayskiy besluttede ikke at angribe slottet.I stedet belejrede russiske styrker byen og plyndrede omkringliggende områder. Litauere organiserede en nødhjælpsstyrke, bragt af Great Hetman Stanislovas Kęsgaila.Hverken Mozhayskiy eller Kęsgaila turde angribe, og de russiske styrker trak sig tilbage uden kamp.