Da unionstropperne gravede ind omkring Chancellorsville den nat og skabte træbrystværker, konfronteret med abatis, mødtes Lee og Stonewall Jackson ved krydset mellem Plank Road og Furnace Road for at planlægge deres næste træk.Jackson troede, at Hooker ville trække sig tilbage over Rappahannock, men Lee antog, at Unionens general havde investeret for meget i kampagnen til at trække sig så hurtigt tilbage.Hvis de føderale tropper stadig var i position den 2. maj, ville Lee angribe dem.Mens de diskuterede deres muligheder, ankom kavalerichef JEB Stuart med en efterretningsrapport fra sin underordnede, brig.Gen. Fitzhugh Lee.^[5]Selvom Hookers venstre flanke var fast forankret af Meades V Corps på Rappahannock, og hans center var stærkt befæstet, var hans højre flanke "i luften."Howards XI Corps var lejret på Orange Turnpike, der strækker sig forbi Wilderness Church, og var sårbart over for et flankerende angreb.Undersøgelser af en rute, der skulle bruges til at nå flanken, identificerede indehaveren af ​​Catharine Furnace, Charles C. Wellford, som viste Jacksons kartograf, Jedediah Hotchkiss, en nyligt anlagt vej gennem skoven, som ville beskytte marchanter mod observation af Unionens strejker.Lee instruerede Jackson til at foretage den flankerende march, en manøvre svarende til den, der havde været så vellykket før det andet slag ved Bull Run (Anden Manassas).En beretning af Hotchkiss minder om, at Lee spurgte Jackson, hvor mange mænd han ville tage på den flankerende march, og Jackson svarede: "hele min kommando."^[5]