I mellemtiden var Lee for anden gang ved at dele sin hær.Jackson ville føre sit andet korps på 28.000 mand rundt for at angribe Unionens højre flanke, mens Lee udøvede personlig kommando over de resterende to divisioner, omkring 13.000 mand og 24 kanoner vendt mod de 70.000 Unionstropper ved Chancellorsville.For at planen skulle virke, skulle der ske flere ting.Først måtte Jackson foretage en 12-mile (19 km) march via rundkørselsveje for at nå Unionen til højre, og han måtte gøre det uopdaget.For det andet måtte Hooker holde sig tam i defensiven.For det tredje skulle Early holde Sedgwick på flaske i Fredericksburg, på trods af den fire-til-en Union fordel der.Og da Jackson indledte sit angreb, måtte han håbe, at unionsstyrkerne var uforberedte.^[7]Konfødereret kavaleri under Stuart holdt de fleste unionsstyrker fra at få øje på Jackson på hans lange flankemarch, der startede mellem kl. 7 og 8 og varede til midt på eftermiddagen.Adskillige konfødererede soldater så Unionens observationsballon Eagle svæve over hovedet og antog, at de ligeledes kunne ses, men en sådan rapport blev ikke sendt til hovedkvarteret.Da mænd fra III Corps opdagede en konfødereret kolonne, der bevægede sig gennem skoven, kom deres divisionschef, Brig.General David B. Birney beordrede sit artilleri til at åbne ild, men dette viste sig ikke at være mere end chikane.Korpschefen, Sickles, red til Hazel Grove for selv at se, og han rapporterede efter slaget, at hans mænd observerede konføderationerne passere i over tre timer.^[8]