General Richardson udsendte personligt brigaden af ​​Brig.Gen. John C. Caldwell gik i kamp omkring middag (efter at have fået at vide, at Caldwell var bagerst, bag en høstak), og til sidst vendte tidevandet.Andersons konfødererede division havde været ringe hjælp for forsvarerne, efter at general Anderson blev såret tidligt i kampene.Andre nøgleledere gik også tabt, inklusive George B. Anderson og oberst John B. Gordon fra 6. Alabama.Disse tab bidrog direkte til forvirringen af ​​følgende begivenheder.Da Caldwells brigade rykkede frem omkring de konfødereredes højre flanke, så oberst Francis C. Barlow og 350 mænd fra 61. og 64. New York et svagt punkt i linjen og greb en knold, der kommanderede den sunkne vej.Dette gjorde det muligt for dem at få enfiladeild ind i den konfødererede linje, hvilket gjorde den til en dødbringende fælde.I et forsøg på at køre rundt for at imødekomme denne trussel, blev en kommando fra Rodes misforstået af oberstløjtnant James N. Lightfoot, som havde efterfulgt den bevidstløse John Gordon.Lightfoot beordrede sine mænd til at gå rundt og marchere væk, en ordre som alle fem regimenter af brigaden mente også gjaldt dem.Konfødererede tropper strømmede mod Sharpsburg, deres linje tabte.Richardsons mænd var på jagt, da masser af artilleri hurtigt samlet af general Longstreet drev dem tilbage.Et modangreb med 200 mand ledet af DH Hill kom rundt om den føderale venstre flanke nær den sunkne vej, og selvom de blev drevet tilbage af en voldsom angreb fra 5. New Hampshire, forhindrede dette sammenbruddet af midten.Modvilligt beordrede Richardson sin division til at falde tilbage til nord for højdedraget med front mod den sunkne vej.Hans division mistede omkring 1.000 mand.Oberst Barlow blev alvorligt såret, og Richardson dødeligt såret.Winfield S. Hancock overtog divisionskommandoen.Selvom Hancock ville have et fremragende ry i fremtiden som en aggressiv divisions- og korpskommandør, sænkede den uventede kommandoændring dynamikken i den føderale fremrykning.^[27]Blodet fra 9:30 til 13:00 på den sunkne vej gav den navnet Bloody Lane, hvilket efterlod omkring 5.600 ofre (Union 3.000, Confederate 2.600) langs den 800-yard (700 m) vej.Og alligevel bød en stor mulighed sig.Hvis denne brudte del af den konfødererede linje blev udnyttet, ville Lees hær blive delt i to og muligvis besejret.Der var rigelige kræfter til rådighed til at gøre det.Der var en reserve på 3.500 kavalerister og de 10.300 infanterister fra Gen. Porters V Corps, der ventede nær den midterste bro, en kilometer væk.VI Corps, under generalmajor William B. Franklin, var netop ankommet med 12.000 mand.Franklin var klar til at udnytte dette gennembrud, men Sumner, den øverste korpschef, beordrede ham ikke at rykke frem.Franklin appellerede til McClellan, som forlod sit hovedkvarter bagved for at høre begge argumenter, men støttede Sumners beslutning og beordrede Franklin og Hancock til at holde deres stillinger.^[28]