I optakten til slaget ved Gettysburg i juni 1863 spillede det andet Winchester-slag en central rolle i at bestemme troppebevægelser og strategi.Konfødererede general Robert E. Lee beordrede det andet korps, ledet af generalløjtnant Richard S. Ewell, til at rydde den nedre Shenandoah-dal for unionsstyrker.Ewells tropper udførte en glimrende koordineret række af manøvrer, som i sidste ende omringede og besejrede unionsgarnisonen under generalmajor Robert H. Milroy i Winchester, Virginia.Unionens styrker blev overrumplet, og i den tro, at deres positioner var stærkere, end de var, endte de med at blive omdirigeret med betydelige tab.Kampens udfald havde brede implikationer.Sejren ved Second Winchester ryddede Shenandoah-dalen for betydelig unionsmodstand, hvilket banede vejen for Lees anden invasion af Norden.Ewells erobring af Winchester gav en enorm mængde af Unionens forsyninger, som hjalp med at forsyne den konfødererede hær.Nederlaget sendte chokbølger gennem det nordlige, hvilket førte til opfordringer til yderligere milits og fremmede frygt for en dyb konfødereret indtrængen i Unionens territorium.Bortset fra de taktiske og strategiske implikationer var det lederskab, som de konfødererede generaler udviste, især Jubal Early, bemærkelsesværdigt.Deres evne til at koordinere og udføre komplekse manøvrer viste deres dygtighed og styrkede deres ry som formidable militære ledere.Denne sejr styrkede den konfødererede moral og satte scenen for det efterfølgende slag ved Gettysburg, en af ​​de mest betydningsfulde konfrontationer i den amerikanske borgerkrig.