Den 9. maj red den mest magtfulde kavaleristyrke nogensinde set i Eastern Theatre – over 10.000 tropper med 32 artilleristykker – mod sydøst for at bevæge sig bag Lees hær.De havde tre mål: først, og vigtigst, besejre Stuart, hvilket Sheridan gjorde;for det andet, forstyrre Lees forsyningslinjer ved at ødelægge jernbanespor og forsyninger;for det tredje, true den konfødererede hovedstad i Richmond, hvilket ville distrahere Lee.Unionens kavalerikolonne, som til tider strakte sig over 21 km, nåede den konfødereredes forreste forsyningsbase ved Beaver Dam Station samme aften.De konfødererede tropper havde været i stand til at ødelægge mange af de kritiske militære forsyninger, før Unionen ankom, så Sheridans mænd ødelagde adskillige jernbanevogne og seks lokomotiver fra Virginia Central Railroad, ødelagde telegrafledninger og reddede næsten 400 unionssoldater, der var blevet fanget i slaget ved vildmarken.Unionens kavalerister led 625 tab, men de fangede 300 konfødererede fanger og genfandt næsten 400 Unionsfanger.Sheridan frakoblede sine mænd og drog sydpå mod Richmond.Selvom de var fristet til at bryde gennem de beskedne forsvarsværker nord for byen, fortsatte de sydpå over Chickahominy-floden for at forbinde sig med generalmajor Benjamin Butlers styrke på James-floden.Efter at have forsynet sig med Butler, vendte Sheridans mænd tilbage for at slutte sig til Grant på Chesterfield Station den 24. maj. Sheridans raid opnåede en sejr mod en numerisk ringere modstander på Yellow Tavern, men opnåede kun lidt generelt.Deres vigtigste præstation var at dræbe Jeb Stuart, hvilket fratog Robert E. Lee hans mest erfarne kavalerikommandant, men dette skete på bekostning af en to-ugers periode, hvor Army of the Potomac ikke havde nogen direkte kavaleridækning til screening eller rekognoscering .