General Robert E. Lee beordrede sine konfødererede divisioner af Army of Northern Virginia, under feltkommando af generalmajor Benjamin Huger, James Longstreet og AP Hill, til at konvergere mod Unionens generalmajor George B. McClellans tilbagegående Army of the Potomac i transit i nærheden af ​​Glendale (eller Frayser's Farm), forsøger at fange den i flanken og ødelægge den i detaljer.Army of the Potomac var på vej ud af White Oak Swamp på et tilbagetog fra Chickahominy-floden til James River efter det formodede nederlag i slaget ved Gaines' Mill;da unionshæren nærmede sig Glendale-krydset, blev den tvunget til at dreje mod syd med højre flanke blotlagt mod vest.Lees mål var at skubbe et flerstrenget angreb af hans divisioner ind i Army of the Potomac nær Glendale-korsvejen, hvor en fortrop af unionsforsvarere stort set blev fanget uvidende.Det koordinerede angreb, som Lee forestillede sig, blev ikke til virkelighed på grund af vanskeligheder Huger stødte på og ulysten indsats udført af generalmajor Thomas J. "Stonewall" Jackson, men vellykkede angreb foretaget af Longstreet og Hill nær Glendale-korsvejen trængte ind i Unionens forsvar nær Willis Kirke og brød midlertidigt linjen.Unionens modangreb forseglede bruddet og vendte de konfødererede tilbage og afviste deres angreb på tilbagetogslinjen langs Willis Church/Quaker Road gennem brutale tætte kampe.Nord for Glendale blev Hugers fremrykning stoppet på Charles City Road.I nærheden af ​​White Oak Swamp Bridge blev divisionerne ledet af Jackson samtidig forsinket af Unionens brigadegeneral William B. Franklins korps ved White Oak Swamp.Syd for Glendale nær Malvern Hill gjorde den konfødererede generalmajor Theophilus H. Holmes et svagt forsøg på at angribe Unionens venstre flanke ved Turkey Bridge, men blev drevet tilbage.Slaget var Lees bedste chance for at afskære unionshæren fra James-flodens sikkerhed, og hans bestræbelser på at halvere den føderale linje mislykkedes.Army of the Potomac trak sig med succes tilbage til James, og den nat etablerede unionshæren en stærk position på Malvern Hill.