Efter det uendelige slag ved Beaver Dam Creek (Mechanicsville) dagen før, fornyede den konfødererede general Robert E. Lee sine angreb mod højre flanke af unionshæren, relativt isoleret på den nordlige side af Chickahominy-floden.Der, Brig.Gen. Fitz John Porters V Corps havde etableret en stærk defensiv linje bag Boatswain's Swamp.Lees styrke var bestemt til at iværksætte krigens største konfødererede angreb, omkring 57.000 mand i seks divisioner.Porters forstærkede V Corps holdt fast om eftermiddagen, da de konfødererede angreb på en usammenhængende måde, først med divisionen af ​​generalmajor AP Hill, derefter generalmajor Richard S. Ewell, der led store tab.Ankomsten af ​​generalmajor Stonewall Jacksons kommando blev forsinket, hvilket forhindrede den fulde koncentration af konfødereret styrke, før Porter modtog nogle forstærkninger fra VI Corps.I skumringen gennemførte de konfødererede endelig et koordineret angreb, der brød Porters linje og drev hans mænd tilbage mod Chickahominy-floden.Federalerne trak sig tilbage over floden i løbet af natten.De konfødererede var for uorganiserede til at forfølge den vigtigste unionsstyrke.Gaines' Mill reddede Richmond til konføderationen i 1862;det taktiske nederlag dér overbeviste hæren af ​​Potomac-kommandanten generalmajor George B. McClellan om at opgive sin fremrykning mod Richmond og begynde et tilbagetog til James River.Slaget fandt sted på næsten samme sted som slaget ved Cold Harbor næsten to år senere.