V roce 1587 vyslal Hideyoshi svého prvního vyslance Yutani Yasuhiro do
Koreje , což bylo za vlády krále Seonjo, aby znovu navázal diplomatické vztahy mezi Koreou a
Japonskem (přerušené od nájezdu na Wokou v roce 1555).Hidejoši doufal, že jej použije jako základ, aby přiměl korejský soud, aby se připojil k Japonsku ve válce proti
Ming Číně .Kolem května 1589 dosáhla Hidejošiho druhá ambasáda Koreje a zajistila si příslib korejského velvyslanectví v Japonsku výměnou za skupinu korejských rebelů, kteří našli útočiště v Japonsku.V roce 1587 Hidejoši nařídil, aby bylo
dynastii Joseon zasláno ultimátum, aby se podřídila Japonsku a podílela se na dobytí Číny, nebo čelila vyhlídce na otevřenou válku s Japonskem.V dubnu 1590 požádali korejští velvyslanci, aby Hidejoši napsal odpověď korejskému králi, na což čekali 20 dní v přístavu Sakai.Po návratu velvyslanců vedl soud Joseon vážné diskuse o pozvání Japonska.Přesto naléhali na to, že hrozí válka.Někteří, včetně krále Seonjo, tvrdili, že Ming by měl být informován o jednání s Japonskem, protože pokud tak neučiní, může Ming podezřívat Korejskou loajalitu, ale soud nakonec dospěl k závěru, že se musí počkat, dokud nebude definitivní vhodný postup.Hidejošiho diplomatická jednání s Koreou nakonec nepřinesla kýžený výsledek.Soud Joseon přistupoval k Japonsku jako k zemi nižší než Korea a považoval se za nadřazenou podle svého výhodného postavení v čínském přítokovém systému.Chybně vyhodnotilo Hidejošiho hrozby invazí jako o nic lepší než běžné japonské pirátské nájezdy wokou.Korejský soud předal Shigenobuovi a Gensovi, Hidejošimově třetímu velvyslanectví, dopis krále Seondža, který Hidejošiho pokáral za zpochybnění čínského přítokového systému.Hidejoši odpověděl dalším dopisem, ale protože jej nepředložil diplomat osobně, jak se podle zvyklostí očekávalo, soud jej ignoroval.Po tomto zamítnutí své druhé žádosti Hidejoši v roce 1592 zahájil své armády proti Koreji.