Pád Singapuru začal osobní pomstou.Král Iskandar Shah obvinil jednu ze svých konkubín z cizoložství a na veřejnosti ji ponižujícím způsobem svlékl.Její otec, Sang Rajuna Tapa, úředník na dvoře Iskandar Shaha, ve snaze pomstít se tajně informoval krále Majapahit o své věrnosti, pokud by došlo k invazi na Singapur.V reakci na to vyslal v roce 1398 Majapahit rozsáhlou flotilu, což vedlo k obléhání Singapuru.Zatímco pevnost zpočátku nápor odolávala, podvod zevnitř oslabil její obranu.Sang Rajuna Tapa nepravdivě tvrdil, že sklady potravin byly prázdné, což vedlo k hladovění mezi obránci.Když se brány pevnosti nakonec otevřely, vtrhly dovnitř síly Majapahit, což mělo za následek zničující masakr tak intenzivní, že se říká, že červené skvrny na ostrově jsou z krveprolití.^[8]Portugalské záznamy představují kontrastní vyprávění o posledním vládci Singapuru.Zatímco malajské anály uznávají jako posledního vládce Iskandara Shaha, který později založil Malacca, portugalské zdroje ho jmenují Parameswara, zmiňovaný také v mingských letopisech.Převládající názor je, že Iskandar Shah a Parameswara jsou tatáž osoba.^[9] Objevují se však nesrovnalosti, protože některé portugalské a mingské dokumenty naznačují, že Iskandar Shah byl ve skutečnosti synem Parameswary, který se později stal druhým vládcem Malacca.Parameswaraův příběh, podle portugalských účtů, jej vykresluje jako palembangského prince, který po roce 1360 bojoval o jávskou kontrolu nad Palembangem.Poté, co byl vyhnán Jávány, se Parameswara uchýlil do Singapuru a byl uvítán jeho vládcem Sang Aji Sangesinga.Parameswarova ctižádost ho však vedla k zavraždění Sang Ajiho o pouhých osm dní později a následně vládl Singapuru s pomocí Çelates nebo Orang Lauta po dobu pěti let.^[10] Přesto, jeho vláda byla krátkotrvající, protože byl vyloučen, možná kvůli jeho předchozímu atentátu na Sang Ajiho, jehož manželka mohla mít vztahy s královstvím Patani .^[11]