Na Kubě se Hnutí 26. července vedené mladými revolucionáři Fidelem Castrem a Che Guevarou chopilo moci v kubánské revoluci 1. ledna 1959 a svrhlo prezidenta Fulgencia Batistu, jehož nepopulárnímu režimu Eisenhowerova administrativa odepřela zbraně.Ačkoli Fidel Castro nejprve odmítl kategorizovat svou novou vládu jako socialistickou a opakovaně popíral, že je komunistou, Castro jmenoval marxisty do vyšších vládních a vojenských funkcí.Nejvýznamnější je, že Che Guevara se stal guvernérem centrální banky a poté ministrem průmyslu.Diplomatické vztahy mezi Kubou a Spojenými státy pokračovaly ještě nějakou dobu po Batistově pádu, ale prezident Eisenhower záměrně opustil hlavní město, aby se vyhnul setkání s Castrem během dubnové cesty do Washingtonu, DC, takže schůzku vedl místo něj viceprezident Richard Nixon. .Kuba začala vyjednávat o nákupech zbraní z východního bloku v březnu 1960. V březnu téhož roku Eisenhower schválil plány CIA a finanční prostředky na svržení Castra.V lednu 1961, těsně před odchodem z úřadu, Eisenhower formálně přerušil vztahy s kubánskou vládou.Toho dubna administrativa nově zvoleného amerického prezidenta Johna F. Kennedyho zahájila neúspěšnou lodní invazi na ostrov v Playa Girón a Playa Larga v provincii Santa Clara organizovanou CIA – selhání, které veřejně ponížilo Spojené státy.Castro reagoval veřejným přijetím marxismu-leninismu a Sovětský svaz se zavázal poskytnout další podporu.V prosinci americká vláda zahájila kampaň teroristických útoků proti kubánskému lidu a tajné operace a sabotáže proti vládě ve snaze svrhnout kubánskou vládu.