Обсадата на София се провежда през 1382 или 1385 г. по време на българо-османските войни.Неспособен да защити страната си от османците, през 1373 г. българският император Иван Шишман се съгласява да стане османски васал и да омъжи сестра си Кера Тамара за техния султан Мурад I, докато османците трябва да върнат някои завладени крепости.Въпреки мира, в началото на 1380 г. османците подновяват кампаниите си и обсаждат важния град София, който контролира главните комуникационни пътища към Сърбия и Македония.Има малко записи за обсадата.След безуспешните опити за щурм на града, османският командир Лала Шахин паша обмисля да се откаже от обсадата.Един български ренегат обаче успял да измъкне градския управител бан Янук от крепостта на лов и турците го заловили.Без водачи, българите се предават.Градските стени са разрушени и е поставен османски гарнизон.След като пътят на северозапад е разчистен, османците натискат още повече и превземат Пирот и Ниш през 1386 г., като по този начин се вклиняват между България и Сърбия.