Калоян сключва съюз с Теодор I Ласкарис, император на Никея .Ласкарис започна война срещу Давид Комнин, император на Трапезунд, който беше подкрепен от латините.Той убеждава Калоян да нахлуе в Тракия, принуждавайки Хенри да изтегли войските си от Мала Азия.Калоян обсажда Адрианопол през април 1207 г., използвайки требюшети, но защитниците му оказват съпротива.Месец по-късно куманите напускат лагера на Калоян, защото искат да се върнат в понтийските степи, което принуждава Калоян да вдигне обсадата.Инокентий III настоява Калоян да сключи мир с латинците, но той не се подчинява.Хенри сключва примирие с Ласкарис през юли 1207 г. Той също така има среща с Бонифаций Солунски, който признава сюзеренитета му в Кипсела в Тракия.Въпреки това, на връщане към Солун Бонифаций попада в засада и убит при Мосинопол на 4 септември.Според Жофри от Вилардуен извършителите са местни българи и изпращат главата на Бонифаций на Калоян.Робърт от Клари и Хониат записват, че Калоян е устроил засадата.Бонифаций е наследен от малолетния си син Деметрий.Майката на малкия крал, Маргарет Унгарска, поема управлението на кралството.Калоян бърза към Солун и обсажда града.Калоян умира по време на обсадата на Солун през октомври 1207 г., но обстоятелствата около смъртта му са неясни.