През 1341–1347 г. Византийската империя е потопена в продължителна гражданска война между регентството на император Йоан V Палеолог при Анна Савойска и неговия предвиден настойник Йоан VI Кантакузин.Съседите на византийците се възползват от гражданската война и докато Стефан Урош IV Душан от Сърбия застава на страната на Йоан VI Кантакузин, Иван Александър подкрепя Йоан V Палеолог и неговото регентство.Въпреки че двамата балкански владетели избират противоположни страни във византийската гражданска война, те запазват съюза си помежду си.Като цена за подкрепата на Иван Александър, регентството на Йоан V Палеолог му отстъпва град Филипопол (Пловдив) и девет важни крепости в Родопите през 1344 г. Този мирен обмен представлява последния голям успех на външната политика на Иван Александър.