В периода между двете войни Великобритания създаде военноморска база в Сингапур, ключов елемент от нейното отбранително планиране за региона.Променливите геополитически сценарии и ограничените ресурси обаче повлияха на действителната му ефективност.Напрежението нарасна, когатоЯпония погледна териториите на Югоизточна Азия за техните ресурси.През 1940 г. превземането на британския параход Automedon разкрива уязвимостта на Сингапур пред японците.Това разузнаване, съчетано с разбиването на кодове на британската армия, потвърди плановете на Япония да атакува Сингапур.Агресивната експанзионистична политика на Япония беше водена от намаляващите доставки на петрол и амбицията да доминира в Югоизточна Азия.През втората част на 1941 г. Япония разработи стратегия за поредица от едновременни атаки срещу Великобритания, Холандия и Съединените щати .Това включва нахлуването в Малая, насочено към Сингапур, и завземането на богати на петрол региони в Холандската Източна Индия .По-широката японска стратегия беше да втвърди своите заловени територии, създавайки отбранителен периметър срещу съюзническите контрадвижения.Японската 25-та армия започва нахлуването си в Малая на 8 декември 1941 г., координирайки се с атаката на Пърл Харбър.Те напредват бързо, като Тайланд капитулира и позволява преминаването на японските сили.С нахлуването в Малая в ход, Сингапур, перлата в короната на британската отбрана в региона, беше под пряка заплаха.Въпреки страхотната му защита и по-голямата съюзническа сила, стратегическите грешки и подценяването, включително пренебрегването на възможността от наземно нахлуване през малайската джунгла от страна на британците, доведоха до бърз японски напредък.Войските на генерал Томоюки Ямашита бързо напредват през Малая, хващайки водените от Великобритания съюзнически сили неподготвени.Въпреки че Сингапур имаше по-големи отбранителни сили под командването на генерал-лейтенант Артър Пърсивал, поредица от тактически грешки, комуникационни сривове и намаляващи запаси отслабиха отбраната на острова.Ситуацията се влошава от разрушаването на пътя, свързващ Сингапур с континента, и до 15 февруари съюзниците са притиснати в ъгъла в малка част от Сингапур, като основните комунални услуги като водата са на ръба на изчерпване.Ямашита, желаещ да избегне градска война, настоява за безусловна капитулация.Пърсивал капитулира на 15 февруари, отбелязвайки една от най-големите капитулации в британската военна история.Около 80 000 съюзнически войници станаха военнопленници, изправени пред тежко пренебрежение и принудителен труд.В дните след капитулацията на британците японците започнаха прочистването на Сук Чинг, което доведе до избиването на хиляди цивилни.Япония държеше Сингапур до края на войната.Падането на Сингапур, съчетано с други поражения през 1942 г., сериозно накърнява британския престиж, като в крайна сметка ускорява края на британското колониално господство в Югоизточна Азия след войната.