የምስቲስላቪል ጦርነት የተካሄደው እ.ኤ.አ. ህዳር 4 ቀን 1501 በሊትዌኒያ ግራንድ ዱቺ ኃይሎች እና በሞስኮ ግራንድ ዱቺ እና በኖቭጎሮድ-ሴቨርስክ ርዕሰ መስተዳደር መካከል ነው።የሊቱዌኒያ ኃይሎች ተሸነፉ።በ1500 የሙስኮቪት-ሊቱዌኒያ ጦርነቶች እንደገና ታደሱ። በ1501 ሩሲያዊው ኢቫን ሳልሳዊ በሴሚዮን ሞዝሃይስኪ ትእዛዝ አዲስ ጦር ወደ ሚስቲስላቭል ላከ።የአካባቢው መሳፍንት Mstislavsky ከኦስታፕ ዳሽኬቪች ጋር በመሆን መከላከያውን አደራጅተው በኖቬምበር 4 ክፉኛ ተደበደቡ።ወደ Mstislavl አፈገፈጉ እና ሞዝሃይስኪ ቤተ መንግሥቱን ላለማጥቃት ወሰነ።ይልቁንም የሩሲያ ጦር ከተማዋን ከበባ እና በዙሪያዋ ያሉትን አካባቢዎች ዘረፈ።ሊቱዌኒያውያን የእርዳታ ሃይል አደራጅተው በታላቁ ሄትማን ስታኒስሎቫስ ኬስጋይላ አመጡ።ሞዝሃይስኪም ሆነ ኬስጋይላ ለማጥቃት አልደፈሩም እናም የሩሲያ ጦር ያለ ጦርነት አፈገፈገ።