Ivan Shishman 1395 yilda Boyazid I boshchiligidagi Usmonlilar uning so'nggi qal'asi Nikopolni egallab olishganda vafot etdi.1396 yilda Ivan Sratsimir Vengriya qiroli Sigismundning salib yurishiga qo'shildi, ammo Nikopol jangida nasroniy qo'shinlari mag'lubiyatga uchraganidan so'ng, Usmonlilar darhol Vidinga yurishdi va uni egallab olishdi, bu esa O'rta asrlardagi Bolgariya davlatiga barham berdi.Nikopol jangi 1396 yil 25 sentyabrda bo'lib o'tdi va Vengriya, Xorvatiya, Bolgar, Valaxiya, Frantsiya , Burgundiya, Germaniya va turli xil qo'shinlardan ( Venetsiya floti yordam bergan) ittifoqchi salibchilar armiyasining mag'lubiyati bilan yakunlandi. Usmonli kuchlari, Nikopolisning Tuna qal'asini qamal qilish va Ikkinchi Bolgariya imperiyasining tugashiga olib keldi.Bu ko'pincha Nikopol salib yurishi deb ataladi, chunki u 1443-1444 yillarda Varna salib yurishi bilan birga o'rta asrlarning so'nggi keng ko'lamli salib yurishlaridan biri edi.