Kaloyan Nikea imperatori Teodor I Laskaris bilan ittifoq tuzdi.Laskaris lotinlar tomonidan qo'llab-quvvatlangan Trebizond imperatori David Komnenosga qarshi urush boshlagan edi.U Kaloyanni Frakiyaga bostirib kirishga ko‘ndirib, Genrixni Kichik Osiyodan o‘z qo‘shinlarini olib chiqishga majbur qildi.Kaloyan 1207 yil aprelda trebuchetlardan foydalanib Adrianopolni qamal qildi, ammo himoyachilar qarshilik ko'rsatdilar.Bir oy o'tgach, Kumanlar Kaloyan lagerini tark etishdi, chunki ular Pont dashtlariga qaytishni xohlashdi, bu esa Kaloyanni qamalni olib tashlashga majbur qildi.Innokent III Kaloyanni lotinlar bilan sulh tuzishga undadi, lekin u itoat qilmadi.Genrix 1207 yil iyul oyida Laskaris bilan sulh tuzdi. U shuningdek, Frakiyadagi Kipselada o'zining suzerenitetini tan olgan Salonikalik Boniface bilan uchrashdi.Biroq, Boniface Salonikaga qaytib ketayotib, 4 sentyabrda Mosinopolisda pistirmaga uchragan va o'ldirilgan.Villeharduenlik Jeffrining so'zlariga ko'ra, mahalliy bolgarlar jinoyatchilar bo'lgan va ular Bonifasning boshini Kaloyanga yuborishgan.Klari va Choniateslik Robert Kaloyan pistirma o'rnatganini qayd etdi.Bonifasning o'rniga uning kichik o'g'li Demetrius keldi.Qirollikning onasi Vengriyalik Margaret qirollikni boshqarishni o'z zimmasiga oldi.Kaloyan Salonikaga shoshildi va shaharni qamal qildi.Kaloyan 1207 yil oktyabr oyida Salonikani qamal qilish paytida vafot etdi, ammo uning o'limining holatlari noma'lum.