1208 yil bahorida bolgar qoʻshini Frakiyaga bostirib kirib, Beroe (hozirgi Stara Zagora) yaqinida salibchilarni magʻlub etdi.Ilhomlanib, Boril janubga qarab yurdi va 1208 yil 30 iyunda asosiy Lotin armiyasiga duch keldi.Borilning 27 000 dan 30 000 gacha askarlari bor edi, ulardan 7000 ta mobil Kuman otliqlari Adrianopol jangida juda muvaffaqiyatli bo'ldi.Lotin armiyasining soni 30 000 ga yaqin jangchilarni, shu jumladan bir necha yuz ritsarlarni tashkil qiladi.Boril Adrianopolda Kaloyan qo'llagan taktikani qo'llashga harakat qildi - otliq kamonchilar salibchilarni Bolgariyaning asosiy kuchlari tomon olib borish uchun o'z chizig'ini cho'zishga harakat qilishdi.Ritsarlar esa Adrianopoldan achchiq saboq oldilar va xuddi shu xatoni takrorlamadilar.Buning o'rniga ular tuzoq tuzdilar va podshohning shaxsan o'zi boshqargan, bor-yo'g'i 1600 kishidan iborat bo'lgan va hujumga dosh bera olmagan otryadga hujum qilishdi.Boril qochib ketdi va butun Bolgariya armiyasi orqaga chekindi.Bolgarlar dushman ularni tog'larga quvib o'tmasligini bilar edi, shuning uchun ular Bolqon tog'larining sharqiy dovonlaridan biri Turiya tomon chekinishdi.Bolgariya armiyasiga ergashgan salibchilar zamonaviy Zelenikovo qishlog'i yaqinidagi tog'li mamlakatda bolgar orqa qo'riqchilari tomonidan hujumga uchradi va shiddatli jangdan so'ng mag'lubiyatga uchradi.Biroq, asosiy Lotin kuchlari yetib kelganligi sababli ularning tuzilishi buzilmadi va jang juda uzoq vaqt davomida bolgarlar armiyasining asosiy qismi tog'lardan xavfsiz o'tib, shimolga chekinmaguncha davom etdi.Keyin salibchilar Filippopolisga chekinishdi.