Taxminan 1221–1222 yillarda Bolgariya imperatori Ivan Asen II Epirus hukmdori Teodor Komnenos Dukas bilan ittifoq tuzdi.Shartnoma bilan kafolatlangan Teodor Salonikani Lotin imperiyasidan , shuningdek Makedoniyadagi yerlarni, shu jumladan Ohridni bosib olishga va Salonika imperiyasini barpo etishga muvaffaq bo'ldi.1228 yilda Lotin imperatori Robert Kurtena vafotidan so'ng, Ivan Asen II Bolduin II regenti uchun eng ehtimolli tanlov deb topildi.Teodor Bolgariyani Konstantinopolga boradigan yagona to'siq deb o'yladi va 1230 yil mart oyining boshida u tinchlik shartnomasini buzmasdan va urush e'lon qilmasdan mamlakatga bostirib kirdi.Teodor Komnenos katta armiyani, shu jumladan g'arbiy yollanma askarlarni chaqirdi.U g'alabaga shunchalik ishonganki, u butun qirollik saroyini, shu jumladan xotini va bolalarini ham olib ketdi.Uning qo‘shini sekin harakatlanib, yo‘lidagi qishloqlarni talon-taroj qildi.Bolgariya podshosi davlatning bostirib kilinganini bilgach, bir necha ming kishilik, shu jumladan kumanlardan iborat kichik qo'shinni to'pladi va tezda janubga qarab yurdi.To'rt kun ichida bolgarlar Teodor qo'shini bir haftada bosib o'tgan masofadan uch barobar ko'proq masofani bosib o'tdilar.9 mart kuni ikki qo'shin Klokotnitsa qishlog'i yaqinida uchrashdi.Aytishlaricha, Ivan Asen II buzilgan o'zaro himoya shartnomasini nayzasiga yopishtirib, uni bayroq sifatida ishlatishni buyurgan.U yaxshi taktik edi va tez orada bolgarlar bilan uchrashishdan hayratda qolgan dushmanni o'rab olishga muvaffaq bo'ldi.Jang quyosh botguncha davom etdi.Teodorning odamlari butunlay mag'lub bo'lishdi, faqat uning akasi Manuel boshchiligidagi kichik bir kuch jang maydonidan qochishga muvaffaq bo'ldi.Qolganlari jangda o'ldirilgan yoki qo'lga olingan, shu jumladan Salonika qirollik sudi va Teodorning o'zi.Ivan Asen II asirga olingan askarlarni zudlik bilan hech qanday shartlarsiz ozod qildi va zodagonlarni Tarnovoga olib ketdi.Uning rahm-shafqatli va adolatli hukmdorligi bilan shon-shuhrat Teodor Komnenos erlariga yurishi oldidan bordi va Teodorning Frakiya va Makedoniyadagi yaqinda bosib olingan hududlari Bolgariya tomonidan qarshiliksiz qaytarib olindi.