Скориставшись розпадом Візантійської імперії , Калоян захопив колишні візантійські території у Фракії.Спочатку він намагався добитися мирного поділу земель із хрестоносцями (або «латинянами»).Він просив Інокентія III не дати їм напасти на Болгарію .Однак хрестоносці хотіли виконати свій договір, який розділив між ними візантійські території, включаючи землі, на які претендував Калоян.Калоян дав притулок візантійським біженцям і переконав їх підняти бунти у Фракії та Македонії проти латинян.Згідно з розповідями Роберта з Кларі, біженці також пообіцяли обрати його імператором, якщо він вторгнеться до Латинської імперії.Грецькі міщани Адріанополя (нині Едірне в Туреччині) та сусідніх міст повстали проти латинян на початку 1205 р. Калоян пообіцяв, що пришле їм підкріплення до Великодня.Вважаючи співпрацю Калояна з повстанцями небезпечним союзом, імператор Балдуін вирішив розпочати контрнаступ і наказав вивести свої війська з Малої Азії.Він обложив Адріанополь, перш ніж встиг зібрати всі свої війська.Калоян поспішив до міста на чолі армії з понад 14 000 болгарських, влахських і куманських воїнів.Удаваний відступ половців залучив важку кавалерію хрестоносців у засідку в болотах на північ від Адріанополя, що дало змогу Калояну завдати їм нищівної поразки 14 квітня 1205 року.Попри все, бій важкий і точиться до пізнього вечора.Основна частина латинської армії знищена, лицарі зазнають поразки, а їхній імператор Балдуїн I потрапив у полон у Велико-Тирново, де його замкнули на вершині вежі у фортеці Царевець.Європою швидко поширилася звістка про поразку лицарів у битві під Адріанополем.Безсумнівно, це було великим потрясінням для тогочасного світу, бо славу непереможної лицарської армії знали всі — від лахмітця до багатого.Почуття про те, що лицарі, чия слава розійшлася далеко, які захопили одне з найбільших міст того часу, Константинополь, столицю, чиї стіни, за чутками, були непорушними, були жахливими для католицького світу.