Приблизно в цей час він надіслав листа папі Інокентію III, закликаючи його надіслати посланця до Болгарії .Він хотів переконати папу визнати його панування в Болгарії.Інокентій охоче вступив у листування з Калояном, оскільки возз'єднання християнських конфесій під його владою було однією з його головних цілей.Посланник Інокентія III прибув до Болгарії наприкінці грудня 1199 р., привізши листа від папи Калояну.Інокентій заявив, що йому було відомо, що предки Калояна прийшли «з міста Риму».Відповідь Калояна, написана старослов’янською мовою, не збереглася, але її зміст можна реконструювати за його пізнішим листуванням зі Святим Престолом.Калоян називав себе «імператором болгар і влахів» і стверджував, що він є законним наступником правителів Першого Болгарського царства .Він вимагав від папи імператорської корони і висловлював бажання віддати Болгарську православну церкву під юрисдикцію папи.Згідно з листом Калояна до папи, Олексій III також був готовий надіслати йому імператорську корону та визнати автокефальний (або автономний) статус Болгарської церкви.