Nasakop ng mga Muslim ang Byzantine Armenia noong 638–639.Ang Persian Armenia, hilaga ng Azerbaijan , ay nanatili sa mga kamay ng Persia, kasama ang Khurasan.Tumanggi si Umar na kumuha ng anumang pagkakataon;hindi niya kailanman inisip na mahina ang mga Persian, na nagpadali sa mabilis na pananakop ng Imperyo ng Persia .Muling nagpadala si Umar ng sabay-sabay na mga ekspedisyon sa malayong hilagang-silangan at hilagang-kanluran ng Imperyong Persia, isa sa Khurasan noong huling bahagi ng 643 at ang isa sa Armenia.Si Bukair ibn Abdullah, na kamakailan lamang ay sumakop sa Azerbaijan, ay inutusang hulihin si Tiflis.Mula sa Bab, sa kanlurang baybayin ng Dagat Caspian, ipinagpatuloy ni Bukair ang kanyang martsa pahilaga.Ginamit ni Umar ang kanyang tradisyunal na matagumpay na diskarte ng mga multi-pronged na pag-atake.Habang si Bukair ay kilometro pa ang layo mula sa Tiflis, inutusan siya ni Umar na hatiin ang kanyang hukbo sa tatlong pangkat.Hinirang ni Umar si Habib ibn Muslaima upang makuha si Tiflis, si Abdulrehman upang magmartsa pahilaga laban sa mga bundok at si Hudheifa upang magmartsa laban sa katimugang kabundukan.Sa tagumpay ng lahat ng tatlong misyon, ang pagsulong sa Armenia ay natapos nang mamatay si Umar noong Nobyembre 644. Noon halos ang buong South Caucasus ay nakuha na.