Noong Ikalawang Digmaang Pandaigdig , ang Singapore ay sinakop ngImperyo ng Japan , na minarkahan ang isang mahalagang sandali sa mga kasaysayan ng Japan, Britain , at Singapore.Pagkatapos ng pagsuko ng Britanya noong 15 Pebrero 1942, ang lungsod ay pinalitan ng pangalan na "Syonan-to," na isinalin sa "Light of the South Island."Ang Japanese military police, ang Kempeitai, ay kinuha ang kontrol at ipinakilala ang "Sook Ching" system, na naglalayong alisin ang mga itinuturing nilang banta, partikular na ang etnikong Chinese.Ito ay humantong sa Sook Ching massacre, kung saan tinatayang 25,000 hanggang 55,000 etnikong Tsino ang pinatay.Ang Kempeitai ay nagtatag din ng isang malawak na network ng mga impormante upang iisa ang mga elementong kontra-Hapon at nagpataw ng isang mahigpit na rehimen kung saan ang mga sibilyan ay kailangang magpakita ng tahasang paggalang sa mga sundalo at opisyal ng Hapon.Ang buhay sa ilalim ng pamamahala ng mga Hapon ay minarkahan ng mga makabuluhang pagbabago at kahirapan.Upang kontrahin ang impluwensyang Kanluranin, ipinakilala ng mga Hapones ang kanilang sistema ng edukasyon, na hinihimok ang mga lokal na pag-aralan ang wika at kultura ng Hapon.Naging mahirap makuha ang mga mapagkukunan, na humantong sa hyperinflation at ginagawang mahirap makuha ang mga pangunahing pangangailangan tulad ng pagkain at gamot.Ipinakilala ng mga Hapones ang "Saging Money" bilang pangunahing pera, ngunit ang halaga nito ay bumagsak dahil sa laganap na pag-imprenta, na humahantong sa isang umuunlad na black market.Dahil naging luho ang bigas, umasa ang mga lokal sa kamote, balinghoy, at yams bilang mga staple, na humahantong sa mga makabagong pagkain upang masira ang monotony.Hinikayat ang mga residente na magtanim ng kanilang sariling pagkain, katulad ng "Victory Gardens" sa Europa.Pagkatapos ng mga taon ng pananakop, pormal na ibinalik ang Singapore sa kolonyal na pamamahala ng Britanya noong 12 Setyembre 1945. Ipinagpatuloy ng British ang pangangasiwa, ngunit ang pananakop ay nag-iwan ng pangmatagalang epekto sa pag-iisip ng Singaporean.Ang kumpiyansa sa pamamahala ng Britanya ay lubhang nayanig, kung saan marami ang naniniwala na ang mga British ay hindi na kaya ng epektibong pangangasiwa at pagtatanggol sa kolonya.Ang damdaming ito ay naghasik ng mga binhi para sa isang tumataas na nasyonalistang sigasig at sa huli na pagtulak para sa kalayaan.