Ang pagbagsak ng Singapura ay nagsimula sa isang personal na paghihiganti.Si Iskandar Shah, ang hari, ay inakusahan ang isa sa kanyang mga asawa ng pangangalunya at nakakahiya na hinubaran siya sa publiko.Sa paghahangad ng paghihiganti, ang kanyang ama, si Sang Rajuna Tapa, isang opisyal sa korte ni Iskandar Shah, ay lihim na ipinaalam sa hari ng Majapahit ang kanyang katapatan sakaling magkaroon ng pagsalakay sa Singapura.Bilang tugon, noong 1398, nagpadala ang Majapahit ng isang malawak na armada, na humantong sa isang pagkubkob sa Singapura.Habang ang kuta sa simula ay nakatiis sa mabangis na pagsalakay, ang panlilinlang mula sa loob ay nagpapahina sa mga depensa nito.Maling inaangkin ni Sang Rajuna Tapa na walang laman ang mga tindahan ng pagkain, na humahantong sa gutom sa mga tagapagtanggol.Nang tuluyang bumukas ang mga tarangkahan ng kuta, lumusob ang mga puwersa ng Majapahit, na nagresulta sa isang mapangwasak na masaker na napakatindi na sinasabing ang mga pulang mantsa ng lupa sa isla ay mula sa pagdanak ng dugo.^[8]Ang mga rekord ng Portuges ay nagpapakita ng magkasalungat na salaysay tungkol sa huling pinuno ng Singapura.Habang kinikilala ng Malay Annals ang huling pinuno bilang si Iskandar Shah, na kalaunan ay nagtatag ng Malacca, pinangalanan siya ng Portuges na Parameswara, na binanggit din sa Ming annals.Ang laganap na paniniwala ay na sina Iskandar Shah at Parameswara ay iisang indibidwal.^[9] Gayunpaman, ang mga pagkakaiba ay lumitaw dahil ang ilang mga dokumento ng Portuges at Ming ay nagmumungkahi na si Iskandar Shah ay talagang anak ni Parameswara, na kalaunan ay naging pangalawang pinuno ng Malacca.Ang backstory ni Parameswara, ayon sa mga salaysay ng Portuges, ay naglalarawan sa kanya bilang isang prinsipe ng Palembang na lumaban sa kontrol ng Java sa Palembang pagkatapos ng 1360.Matapos mapatalsik ng mga Javanese, si Parameswara ay sumilong sa Singapore at sinalubong ng pinuno nito, si Sang Aji Sangesinga.Gayunpaman, ang ambisyon ni Parameswara ang nagbunsod sa kanya upang paslangin si Sang Aji makalipas lamang ang walong araw, pagkatapos ay pinamunuan niya ang Singapura sa tulong ng mga Çelates o Orang Laut sa loob ng limang taon.^[10] Gayunpaman, ang kanyang paghahari ay maikli ang buhay nang siya ay pinatalsik, posibleng dahil sa kanyang naunang pagpaslang kay Sang Aji, na ang asawa ay maaaring may kaugnayan sa Kaharian ng Patani .^[11]