Ang pagkubkob sa Naxos (499 BCE) ay isang bigong pagtatangka ng Milesian tyrant na si Aristagoras, na kumikilos nang may suporta mula sa, at sa pangalan ng Persian Empire ni Darius the Great, upang sakupin ang isla ng Naxos.Ito ang pambungad na pagkilos ng Greco- Persian Wars, na sa huli ay tatagal ng 50 taon.Nilapitan si Aristagoras ng mga tapon na aristokrata ng Naxian, na naghahangad na bumalik sa kanilang isla.Nang makakita ng pagkakataon na palakasin ang kanyang posisyon sa Miletus, humingi si Aristagoras ng tulong sa kanyang panginoon, ang haring Persian na si Darius the Great, at ang lokal na satrap, si Artaphernes upang sakupin si Naxos.Sumasang-ayon sa ekspedisyon, ang mga Persian ay nagtipon ng isang puwersa ng 200 trireme sa ilalim ng utos ni Megabates.Mabilis na bumagsak ang ekspedisyon.Nag-away sina Aristagoras at Megabates sa paglalakbay patungong Naxos, at may isang tao (posibleng Megabates) ang nagpaalam sa mga Naxians tungkol sa nalalapit na pagdating ng puwersa.Nang sila ay dumating, ang mga Persiano at Ionian ay nahaharap sa isang lunsod na handang-handa na sumailalim sa pagkubkob.Ang ekspedisyonaryong puwersa ay nararapat na nanirahan upang kubkubin ang mga tagapagtanggol, ngunit pagkaraan ng apat na buwan na walang tagumpay, naubusan ng pera at napilitang bumalik sa Asia Minor.Sa resulta ng mapaminsalang ekspedisyon na ito, at naramdaman ang kanyang nalalapit na pagtanggal bilang malupit, pinili ni Aristagoras na udyukan ang buong Ionia sa paghihimagsik laban kay Darius the Great.Ang pag-aalsa ay kumalat sa Caria at Cyprus.Tatlong taon ng pangangampanya ng Persia sa buong Asia Minor ang sumunod, na walang tiyak na epekto, bago muling nagsama-sama ang mga Persian at dumiretso sa sentro ng paghihimagsik sa Miletus.Sa Labanan ng Lade, tiyak na natalo ng mga Persian ang armada ng Ionian at epektibong winakasan ang paghihimagsik.Bagaman ang Asia Minor ay ibinalik sa kulungan ng Persia, nanumpa si Darius na parurusahan ang Athens at Eretria, na sumuporta sa pag-aalsa.Noong 492 BCE kung gayon ang unang pagsalakay ng Persia sa Greece ay magsisimula bilang resulta ng nabigong pag-atake sa Naxos, at ang Ionian Revolt.