År 1568 inledde storvesiren Sokollu Mehmet Paşa, som var den verkliga makten i administrationen av det osmanska riket under Selim II, det första mötet mellan det osmanska riket och hennes framtida nordliga ärkerival Ryssland.Resultaten förebådade de många katastroferna som skulle komma.En plan för att förena Volga och Don genom en kanal beskrevs i Konstantinopel.Sommaren 1569 som svar på Moscovys inblandning i osmanska kommersiella och religiösa pilgrimsfärder skickade det osmanska riket en stor styrka under Kasim Paşa på 20 000 turkar och 50 000 tatarer för att belägra Astrakhan.Under tiden belägrade en osmansk flotta Azov.En sortie från garnisonen under Knyaz (prins) Serebrianyi-Obolenskiy, militärguvernören i Astrakhan, drev dock tillbaka belägrarna.En rysk hjälparmé på 30 000 attackerade och skingrade arbetarna och den tatariska styrkan som skickades för deras skydd.På väg hem frös upp till 70 % av de återstående soldaterna och arbetarna ihjäl på stäpperna eller blev offer för attacker från tjerkassare.Den osmanska flottan förstördes av en storm.Det osmanska riket, även om det var militärt besegrat, uppnådde säker passage för muslimska pilgrimer och handlare från Centralasien och förstörelsen av det ryska fortet vid floden Terek.