په 1369 کې، عثماني ترکانو د مراد اول په مشرۍ ادریانوپل (په 1363 کې) فتح کړ او دا یې د خپل پراخیدونکي دولت مؤثره پلازمینه جوړه کړه.په ورته وخت کې دوی د بلغاریا ښارونه فیلیپوپولیس او بورج (ستارا زګورا) هم ونیول.لکه څنګه چې په مقدونیه کې د بلغاریا او سربیانو ټولواکانو د ترکانو په وړاندې د متحد اقدام لپاره چمتووالی نیولی و، ایوان الکساندر د 1371 کال د فبروري په 17 مړ شو. د هغه وروسته د هغه زامن ایوان سراسیمیر په ویدین کې او ایوان شیسمان په تورنوو کې وټاکل شو، پداسې حال کې چې د دوبروجا او والاچیا واکمنانو نوره خپلواکي ترلاسه کړه. .د ۱۳۷۱ کال د سپټمبر په ۲۶ مه د ماریتسا په جګړه کې عثمانیانو د صربیانو وروڼو ووکاشین مرنجاویسیویچ او جووان اوګلجیسا په مشرۍ د مسیحیانو یوه لوی پوځ ته ماتې ورکړه.دوی سمدلاسه بلغاریا ته مخه کړه او شمالي تریس ، رودوپس ، کوستینیتس ، احتیمان او سموکوف یې فتح کړل ، په مؤثره توګه د بالکان غرونو او د صوفیا دره شمال ته په ځمکو کې د ایوان شیشمان واک محدود کړ.د مقاومت توان نه درلود، د بلغاریا پاچا دې ته اړ شو چې د عثماني واکمن شي، او په بدل کې یې ځینې ورک شوي ښارونه بیرته ترلاسه کړل او لس کاله ناامنه سوله یې ترلاسه کړه.