1386 ਵਿੱਚ, ਲਿਥੁਆਨੀਆ ਦੇ ਗ੍ਰੈਂਡ ਡਿਊਕ ਜੋਗੈਲਾ ਨੇ ਕੈਥੋਲਿਕ ਧਰਮ ਅਪਣਾ ਲਿਆ ਅਤੇ ਪੋਲੈਂਡ ਦੀ ਰਾਣੀ ਜਾਡਵਿਗਾ ਨਾਲ ਵਿਆਹ ਕਰਵਾ ਲਿਆ।ਇਸ ਐਕਟ ਨੇ ਉਸਨੂੰ ਖੁਦ ਪੋਲੈਂਡ ਦਾ ਰਾਜਾ ਬਣਨ ਦੇ ਯੋਗ ਬਣਾਇਆ, ਅਤੇ ਉਸਨੇ 1434 ਵਿੱਚ ਆਪਣੀ ਮੌਤ ਤੱਕ ਵਲਾਡੀਸਲਾਵ II ਜਾਗੀਲੋ ਦੇ ਰੂਪ ਵਿੱਚ ਰਾਜ ਕੀਤਾ।ਰਸਮੀ "ਯੂਨੀਅਨਾਂ" ਦੀ ਇੱਕ ਲੜੀ ਵਿੱਚ ਸਭ ਤੋਂ ਪਹਿਲਾਂ 1385 ਦੀ ਕ੍ਰੇਵੋ ਦੀ ਯੂਨੀਅਨ ਸੀ, ਜਿਸ ਵਿੱਚ ਜੋਗੈਲਾ ਅਤੇ ਜਾਡਵਿਗਾ ਦੇ ਵਿਆਹ ਲਈ ਪ੍ਰਬੰਧ ਕੀਤੇ ਗਏ ਸਨ।ਪੋਲਿਸ਼-ਲਿਥੁਆਨੀਅਨ ਭਾਈਵਾਲੀ ਨੇ ਲਿਥੁਆਨੀਆ ਦੇ ਗ੍ਰੈਂਡ ਡਚੀ ਦੁਆਰਾ ਨਿਯੰਤਰਿਤ ਰੁਥੇਨੀਆ ਦੇ ਵਿਸ਼ਾਲ ਖੇਤਰਾਂ ਨੂੰ ਪੋਲੈਂਡ ਦੇ ਪ੍ਰਭਾਵ ਦੇ ਖੇਤਰ ਵਿੱਚ ਲਿਆਂਦਾ ਅਤੇ ਦੋਵਾਂ ਦੇਸ਼ਾਂ ਦੇ ਨਾਗਰਿਕਾਂ ਲਈ ਲਾਭਦਾਇਕ ਸਾਬਤ ਹੋਇਆ, ਜੋ ਅਗਲੀਆਂ ਚਾਰ ਸਦੀਆਂ ਲਈ ਯੂਰਪ ਦੀਆਂ ਸਭ ਤੋਂ ਵੱਡੀਆਂ ਰਾਜਨੀਤਿਕ ਸੰਸਥਾਵਾਂ ਵਿੱਚੋਂ ਇੱਕ ਵਿੱਚ ਸਹਿ-ਮੌਜੂਦ ਅਤੇ ਸਹਿਯੋਗ ਕਰਦੇ ਰਹੇ। .ਜਦੋਂ 1399 ਵਿੱਚ ਮਹਾਰਾਣੀ ਜਾਡਵਿਗਾ ਦੀ ਮੌਤ ਹੋ ਗਈ, ਤਾਂ ਪੋਲੈਂਡ ਦਾ ਰਾਜ ਉਸਦੇ ਪਤੀ ਦੇ ਕਬਜ਼ੇ ਵਿੱਚ ਆ ਗਿਆ।ਬਾਲਟਿਕ ਸਾਗਰ ਖੇਤਰ ਵਿੱਚ, ਟਿਊਟੋਨਿਕ ਨਾਈਟਸ ਦੇ ਨਾਲ ਪੋਲੈਂਡ ਦਾ ਸੰਘਰਸ਼ ਜਾਰੀ ਰਿਹਾ ਅਤੇ ਗਰੁਨਵਾਲਡ (1410) ਦੀ ਲੜਾਈ ਵਿੱਚ ਸਮਾਪਤ ਹੋਇਆ, ਇੱਕ ਮਹਾਨ ਜਿੱਤ ਜਿਸ ਵਿੱਚ ਪੋਲ ਅਤੇ ਲਿਥੁਆਨੀਅਨ ਟਿਊਟੋਨਿਕ ਆਰਡਰ ਦੀ ਮੁੱਖ ਸੀਟ ਦੇ ਵਿਰੁੱਧ ਇੱਕ ਨਿਰਣਾਇਕ ਹੜਤਾਲ ਕਰਨ ਵਿੱਚ ਅਸਮਰੱਥ ਸਨ। ਮਾਲਬੋਰਕ ਕੈਸਲ।1413 ਦੇ ਹੋਰੋਡਲੋ ਦੀ ਯੂਨੀਅਨ ਨੇ ਪੋਲੈਂਡ ਦੇ ਰਾਜ ਅਤੇ ਲਿਥੁਆਨੀਆ ਦੇ ਗ੍ਰੈਂਡ ਡਚੀ ਵਿਚਕਾਰ ਵਿਕਾਸਸ਼ੀਲ ਸਬੰਧਾਂ ਨੂੰ ਹੋਰ ਪਰਿਭਾਸ਼ਿਤ ਕੀਤਾ।