ਵਾਸ਼ਿੰਗਟਨ ਦੀਆਂ ਰਾਜਨੀਤਿਕ ਗਤੀਵਿਧੀਆਂ ਵਿੱਚ ਉਸਦੇ ਦੋਸਤ ਜਾਰਜ ਵਿਲੀਅਮ ਫੇਅਰਫੈਕਸ ਦੀ 1755 ਦੀ ਬੋਲੀ ਵਿੱਚ ਵਰਜੀਨੀਆ ਹਾਊਸ ਆਫ ਬਰਗੇਸਸ ਵਿੱਚ ਖੇਤਰ ਦੀ ਨੁਮਾਇੰਦਗੀ ਕਰਨ ਲਈ ਉਮੀਦਵਾਰੀ ਦਾ ਸਮਰਥਨ ਕਰਨਾ ਸ਼ਾਮਲ ਸੀ।ਇਸ ਸਮਰਥਨ ਕਾਰਨ ਇੱਕ ਵਿਵਾਦ ਹੋਇਆ ਜਿਸ ਦੇ ਨਤੀਜੇ ਵਜੋਂ ਵਾਸ਼ਿੰਗਟਨ ਅਤੇ ਇੱਕ ਹੋਰ ਵਰਜੀਨੀਆ ਪਲਾਂਟਰ, ਵਿਲੀਅਮ ਪੇਨ ਵਿਚਕਾਰ ਸਰੀਰਕ ਝਗੜਾ ਹੋਇਆ।ਵਾਸ਼ਿੰਗਟਨ ਨੇ ਸਥਿਤੀ ਨੂੰ ਵਿਗਾੜ ਦਿੱਤਾ, ਜਿਸ ਵਿੱਚ ਵਰਜੀਨੀਆ ਰੈਜੀਮੈਂਟ ਦੇ ਅਫਸਰਾਂ ਨੂੰ ਖੜ੍ਹੇ ਹੋਣ ਦਾ ਆਦੇਸ਼ ਦੇਣਾ ਸ਼ਾਮਲ ਹੈ।ਵਾਸ਼ਿੰਗਟਨ ਨੇ ਅਗਲੇ ਦਿਨ ਇੱਕ ਟੇਵਰਨ ਵਿੱਚ ਪੇਨੇ ਤੋਂ ਮੁਆਫੀ ਮੰਗੀ।ਪੇਨੇ ਨੂੰ ਦੁਵੱਲੇ ਮੁਕਾਬਲੇ ਲਈ ਚੁਣੌਤੀ ਦਿੱਤੇ ਜਾਣ ਦੀ ਉਮੀਦ ਸੀ।ਇੱਕ ਸਤਿਕਾਰਤ ਫੌਜੀ ਨਾਇਕ ਅਤੇ ਵੱਡੇ ਭੂਮੀਪਤੀ ਦੇ ਰੂਪ ਵਿੱਚ, ਵਾਸ਼ਿੰਗਟਨ ਨੇ ਸਥਾਨਕ ਦਫਤਰ ਰੱਖੇ ਅਤੇ ਵਰਜੀਨੀਆ ਸੂਬਾਈ ਵਿਧਾਨ ਸਭਾ ਲਈ ਚੁਣਿਆ ਗਿਆ, 1758 ਤੋਂ ਸ਼ੁਰੂ ਹੋ ਕੇ ਸੱਤ ਸਾਲਾਂ ਲਈ ਹਾਊਸ ਆਫ ਬਰਗੇਸ ਵਿੱਚ ਫਰੈਡਰਿਕ ਕਾਉਂਟੀ ਦੀ ਨੁਮਾਇੰਦਗੀ ਕਰਦਾ ਰਿਹਾ। ਉਸਨੇ ਵੋਟਰਾਂ ਨੂੰ ਬੀਅਰ, ਬ੍ਰਾਂਡੀ ਅਤੇ ਹੋਰ ਪੀਣ ਵਾਲੇ ਪਦਾਰਥਾਂ ਨਾਲ ਪਿਆਰ ਕੀਤਾ, ਹਾਲਾਂਕਿ ਉਹ ਫੋਰਬਸ ਮੁਹਿੰਮ 'ਤੇ ਸੇਵਾ ਕਰਦੇ ਸਮੇਂ ਗੈਰਹਾਜ਼ਰ ਸੀ।ਉਸਨੇ ਕਈ ਸਥਾਨਕ ਸਮਰਥਕਾਂ ਦੀ ਮਦਦ ਨਾਲ ਤਿੰਨ ਹੋਰ ਉਮੀਦਵਾਰਾਂ ਨੂੰ ਹਰਾਉਂਦੇ ਹੋਏ ਲਗਭਗ 40 ਪ੍ਰਤੀਸ਼ਤ ਵੋਟਾਂ ਨਾਲ ਚੋਣ ਜਿੱਤੀ।ਉਸਨੇ ਆਪਣੇ ਸ਼ੁਰੂਆਤੀ ਵਿਧਾਨਕ ਕੈਰੀਅਰ ਵਿੱਚ ਘੱਟ ਹੀ ਬੋਲਿਆ, ਪਰ ਉਹ 1760 ਦੇ ਦਹਾਕੇ ਵਿੱਚ ਸ਼ੁਰੂ ਹੋਣ ਵਾਲੀਆਂ ਅਮਰੀਕੀ ਕਲੋਨੀਆਂ ਪ੍ਰਤੀ ਬ੍ਰਿਟੇਨ ਦੀ ਟੈਕਸ ਨੀਤੀ ਅਤੇ ਵਪਾਰਕ ਨੀਤੀਆਂ ਦਾ ਇੱਕ ਪ੍ਰਮੁੱਖ ਆਲੋਚਕ ਬਣ ਗਿਆ।