I 1568 initierte storvesiren Sokollu Mehmet Paşa, som var den virkelige makten i administrasjonen av det osmanske riket under Selim II, det første møtet mellom det osmanske riket og hennes fremtidige nordlige erkerival Russland.Resultatene forutsa de mange katastrofene som skulle komme.En plan for å forene Volga og Don ved en kanal ble beskrevet i Konstantinopel.Sommeren 1569 som svar på Moscovys innblanding i osmanske kommersielle og religiøse pilegrimsreiser, sendte det osmanske riket en stor styrke under Kasim Paşa på 20 000 tyrkere og 50 000 tatarer for å beleire Astrakhan.I mellomtiden beleiret en osmansk flåte Azov.En sortie fra garnisonen under Knyaz (prins) Serebrianyi-Obolenskiy, militærguvernøren i Astrakhan, drev imidlertid beleiringen tilbake.En russisk hjelpehær på 30 000 angrep og spredte arbeiderne og tatarstyrken som ble sendt for å beskytte dem.På vei hjem frøs opptil 70 % av de gjenværende soldatene og arbeiderne i hjel på steppene eller ble ofre for angrep fra sirkassere.Den osmanske flåten ble ødelagt av en storm.Det osmanske riket, selv om det var militært beseiret, oppnådde sikker passasje for muslimske pilegrimer og handelsmenn fra Sentral-Asia og ødeleggelsen av det russiske fortet ved Terek-elven.