David Marshall ble Singapores første sjefsminister, og ledet en ustabil regjering som møtte sosial uro, eksemplifisert ved hendelser som Hock Lee-bussopptøyene.I 1956 ledet han forhandlinger i London for fullt selvstyre, men samtalene mislyktes på grunn av britiske sikkerhetshensyn, noe som førte til at han trakk seg.Hans etterfølger, Lim Yew Hock, tok en hard holdning mot kommunistiske og venstreorienterte grupper, og banet vei for britene til å gi Singapore fullt internt selvstyre i 1958.I valget i 1959 gikk People's Action Party (PAP), ledet av Lee Kuan Yew, seirende ut, og Lee ble den første statsministeren i Singapore.Regjeringen hans møtte innledende skepsis på grunn av partiets pro-kommunistiske fraksjon, noe som førte til forretningsflytting til Kuala Lumpur.Imidlertid så Singapore under Lees ledelse økonomisk vekst, utdanningsreformer og et aggressivt offentlig boligprogram.Regjeringen tok også tiltak for å dempe arbeidsuro og fremme det engelske språket.Til tross for disse prestasjonene trodde PAP-ledere at Singapores fremtid lå med en fusjon med Malaya .Ideen var full av utfordringer, spesielt motstand fra pro-kommunister i PAP og bekymringer fra Malayas United Malays National Organization om balansen mellom rasemakt.Imidlertid endret utsiktene til en kommunistisk maktovertakelse i Singapore følelsene til fordel for sammenslåingen.I 1961 foreslo Malayas statsminister, Tunku Abdul Rahman, en føderasjon av Malaysia, som ville omfatte Malaya, Singapore, Brunei, Nord-Borneo og Sarawak.En påfølgende folkeavstemning i Singapore i 1962 viste sterk støtte for sammenslåingen under spesifikke vilkår for autonomi.