Til tross for innledende utfordringer, blomstret Singapore raskt til en blomstrende havn.Kunngjøringen av dens status som en frihavn tiltrakk seg handelsmenn som Bugis, Peranakan-kinesere og arabere, opptatt av å unngå nederlandske handelsrestriksjoner.Fra en beskjeden innledende handelsverdi på $400 000 (spanske dollar) og en befolkning på rundt tusen i 1819, var bosetningen vitne til eksponentiell vekst.I 1825 hadde Singapore en befolkning på over ti tusen og et svimlende handelsvolum på 22 millioner dollar, og overgikk den etablerte havnen i Penang som hadde et handelsvolum på 8,5 millioner dollar.^[12]Sir Stamford Raffles kom tilbake til Singapore i 1822 og uttrykte misnøye med major William Farquhars administrative valg.Raffles avviste Farquhars inntektsgenererende metoder, som inkluderte utstedelse av lisenser for gambling og opiumsalg, og var spesielt bekymret over den pågående slavehandelen.^[13] Følgelig ble Farquhar avskjediget og erstattet av John Crawfurd.Med administrasjonens tøyler i hendene begynte Raffles å formulere et omfattende sett med nye styringspolitikker.^[14]Raffles innførte reformer som tok sikte på å skape et moralsk oppreist og organisert samfunn.Han avskaffet slaveri, la ned gamblingknutepunkter, håndhevet et våpenforbud og påla skatter på aktiviteter han oppfattet som laster, ^[14] inkludert overdreven drikking og opiumforbruk.Han prioriterte bosetningens struktur, og laget omhyggelig Raffles Plan of Singapore, ^[12] og avgrenset Singapore i funksjonelle og etniske soner.Denne visjonære byplanleggingen er fortsatt tydelig i dag i Singapores distinkte etniske nabolag og ulike lokaliteter.