De anarchie
Normandy, FranceDe Engelse middeleeuwen werden gekenmerkt door burgeroorlog, internationale oorlog, incidentele opstanden en wijdverbreide politieke intriges onder de aristocratische en monarchale elite. Engeland was meer dan zelfvoorzienend in granen, zuivelproducten, rundvlees en schapenvlees. De internationale economie was gebaseerd op de wolhandel, waarbij wol van de schapenstallen van Noord-Engeland werd geëxporteerd naar de textielsteden van Vlaanderen, waar het tot stof werd verwerkt. Het middeleeuwse buitenlandse beleid werd evenzeer bepaald door de betrekkingen met de Vlaamse textielindustrie als door dynastieke avonturen in West-Frankrijk. In de 15e eeuw ontstond een Engelse textielindustrie, die de basis vormde voor de snelle Engelse kapitaalaccumulatie.
De anarchie was een opvolgingsoorlog die werd veroorzaakt door de accidentele dood van William Adelin, de enige legitieme zoon van koning Hendrik I, die verdronk bij het zinken van het Witte Schip in 1120. Henry probeerde opgevolgd te worden door zijn dochter, bekend als keizerin Matilda , maar slaagde er slechts gedeeltelijk in de adel ervan te overtuigen haar te steunen. Bij de dood van Henry in 1135 greep zijn neef Stefanus van Blois de troon, met de hulp van Stephen's broer Hendrik van Blois, die de bisschop van Winchester was. Stephen's vroege regering zag hevige gevechten met ontrouwe Engelse baronnen, opstandige leiders uit Wales en Schotse indringers. Na een grote opstand in het zuidwesten van Engeland viel Matilda in 1139 binnen met de hulp van haar halfbroer Robert van Gloucester.
In de eerste jaren van de burgeroorlog slaagde geen van beide partijen erin een beslissend voordeel te behalen; de keizerin kreeg de controle over het zuidwesten van Engeland en een groot deel van de Thames Valley, terwijl Stephen de controle over het zuidoosten bleef behouden. Een groot deel van de rest van het land was in handen van baronnen die weigerden beide partijen te steunen. De kastelen uit die periode waren gemakkelijk te verdedigen, dus de gevechten bestonden voornamelijk uit uitputtingsoorlogen, bestaande uit belegeringen, overvallen en schermutselingen. Legers bestonden meestal uit gepantserde ridders en voetsoldaten, waaronder veel huurlingen. In 1141 werd Stefanus gevangengenomen na de Slag om Lincoln, waardoor zijn gezag over het grootste deel van het land instortte. Toen keizerin Matilda tot koningin probeerde te worden gekroond, werd ze door vijandige menigten gedwongen zich terug te trekken uit Londen; kort daarna werd Robert van Gloucester gevangengenomen tijdens de nederlaag van Winchester. De twee partijen kwamen overeen om gevangenen uit te wisselen, waarbij de gevangenen Stephen en Robert werden uitgewisseld. Stephen veroverde vervolgens Matilda bijna in 1142 tijdens het beleg van Oxford, maar de keizerin ontsnapte uit Oxford Castle over de bevroren rivier de Theems naar veiligheid.
De oorlog sleepte zich nog vele jaren voort. De echtgenoot van keizerin Matilda, graaf Geoffrey V van Anjou, veroverde in haar naam Normandië in 1143, maar in Engeland kon geen van beide partijen de overwinning behalen. Rebellenbaronnen begonnen een steeds grotere macht te verwerven in Noord-Engeland en East Anglia, met wijdverbreide verwoestingen in de regio's waar grote gevechten plaatsvonden. In 1148 keerde de keizerin terug naar Normandië en liet de campagne in Engeland over aan haar jonge zoon Henry FitzEmpress. In 1152 probeerde Stefanus zijn oudste zoon, Eustace, als de volgende koning van Engeland door de katholieke kerk erkend te krijgen, maar de kerk weigerde dit te doen. Aan het begin van de jaren 1150 waren de meeste baronnen en de Kerk oorlogsmoe en gaven ze er de voorkeur aan om over vrede op lange termijn te onderhandelen.
Henry FitzEmpress viel Engeland opnieuw binnen in 1153, maar de troepen van geen van beide facties wilden graag vechten. Na een beperkte campagne stonden de twee legers tegenover elkaar bij de belegering van Wallingford, maar de kerk kwam tot een wapenstilstand en voorkwam daarmee een veldslag. Stephen en Henry begonnen vredesonderhandelingen, waarbij Eustace stierf aan ziekte, waardoor Stephen's directe erfgenaam werd verwijderd. Het resulterende Verdrag van Wallingford stond Stephen toe de troon te behouden, maar erkende Henry als zijn opvolger. Het jaar daarop begon Stefanus zijn gezag over het hele koninkrijk te herbevestigen, maar stierf in 1154 aan een ziekte. Hendrik werd gekroond tot Hendrik II, de eerste Anjou-koning van Engeland, waarna een lange periode van wederopbouw begon.