Terwijl de troepen van de Unie die nacht rond Chancellorsville groeven en houten borstweringen creëerden, geconfronteerd met abatis, ontmoetten Lee en Stonewall Jackson elkaar op de kruising van de Plank Road en de Furnace Road om hun volgende zet te plannen.Jackson geloofde dat Hooker zich zou terugtrekken over de Rappahannock, maar Lee ging ervan uit dat de generaal van de Unie te veel in de campagne had geïnvesteerd om zich zo abrupt terug te trekken.Als de federale troepen op 2 mei nog in positie waren, zou Lee ze aanvallen.Terwijl ze hun opties bespraken, arriveerde cavaleriecommandant JEB Stuart met een inlichtingenrapport van zijn ondergeschikte, Brig.Generaal Fitzhugh Lee.^[5]Hoewel Hookers linkerflank stevig verankerd was door Meade's V Corps op de Rappahannock, en zijn centrum sterk was versterkt, was zijn rechterflank 'in de lucht'.Howard's XI Corps kampeerde op de Orange Turnpike, die zich uitstrekte voorbij Wilderness Church, en was kwetsbaar voor een flankerende aanval.Onderzoek naar een route die moest worden gebruikt om de flank te bereiken, identificeerde de eigenaar van Catharine Furnace, Charles C. Wellford, die de cartograaf van Jackson, Jedediah Hotchkiss, een recent aangelegde weg door het bos liet zien die demonstranten zou beschermen tegen de observatie van Union-piketten.Lee droeg Jackson op om de flankerende mars te maken, een manoeuvre vergelijkbaar met degene die zo succesvol was geweest voorafgaand aan de Second Battle of Bull Run (Second Manassas).Een verslag van Hotchkiss herinnert eraan dat Lee Jackson vroeg hoeveel mannen hij zou meenemen op de flankerende mars en Jackson antwoordde: "mijn hele bevel."^[5]