Ondertussen verdeelde Lee voor de tweede keer zijn leger.Jackson zou zijn tweede korps van 28.000 man rondleiden om de rechterflank van de Unie aan te vallen, terwijl Lee persoonlijk het bevel voerde over de resterende twee divisies, ongeveer 13.000 man en 24 kanonnen tegenover de 70.000 troepen van de Unie in Chancellorsville.Om het plan te laten werken, moesten er verschillende dingen gebeuren.Eerst moest Jackson een mars van 19 km maken via rotondes om de rechterzijde van de Unie te bereiken, en hij moest het onopgemerkt doen.Ten tweede moest Hooker tam blijven in de verdediging.Ten derde zou Early Sedgwick in Fredericksburg gebotteld moeten houden, ondanks het vier-tegen-één voordeel van Union daar.En toen Jackson zijn aanval lanceerde, moest hij hopen dat de strijdkrachten van de Unie onvoorbereid waren.^[7]Geconfedereerde cavalerie onder leiding van Stuart weerhield de meeste troepen van de Unie ervan Jackson te spotten tijdens zijn lange flankmars, die tussen 7 en 8 uur 's ochtends begon en tot halverwege de middag duurde.Verschillende Zuidelijke soldaten zagen de observatieballon Eagle van de Unie boven hun hoofd zweven en gingen ervan uit dat ze ook konden worden gezien, maar een dergelijk rapport werd niet naar het hoofdkwartier gestuurd.Toen mannen van het III Corps een Zuidelijke colonne door het bos zagen trekken, stuurde hun divisiecommandant, Brig.Generaal David B. Birney beval zijn artillerie het vuur te openen, maar dit bleek weinig meer dan intimidatie.De korpscommandant, Sickles, reed naar Hazel Grove om het met eigen ogen te zien en hij meldde na de slag dat zijn mannen de Zuidelijken meer dan drie uur lang hadden zien passeren.^[8]