Semasa Perang Dunia II , Singapura telah diduduki olehEmpayar Jepun , menandakan detik penting dalam sejarah Jepun, Britain , dan Singapura.Selepas penyerahan British pada 15 Februari 1942, bandar itu dinamakan semula sebagai "Syonan-to", diterjemahkan kepada "Cahaya Pulau Selatan."Polis tentera Jepun, Kempeitai, telah mengawal dan memperkenalkan sistem "Sook Ching", yang bertujuan untuk menghapuskan mereka yang mereka anggap sebagai ancaman, terutamanya etnik Cina.Ini membawa kepada pembunuhan beramai-ramai Sook Ching, di mana dianggarkan 25,000 hingga 55,000 etnik Cina telah dibunuh.Kempeitai juga menubuhkan rangkaian pemberi maklumat yang luas untuk menonjolkan unsur-unsur anti-Jepun dan mengenakan rejim yang ketat di mana orang awam perlu menunjukkan penghormatan secara terang-terangan kepada askar dan pegawai Jepun.Kehidupan di bawah pemerintahan Jepun ditandai dengan perubahan dan kesusahan yang ketara.Untuk menentang pengaruh Barat, Jepun memperkenalkan sistem pendidikan mereka, memaksa penduduk tempatan mempelajari bahasa dan budaya Jepun.Sumber menjadi terhad, membawa kepada hiperinflasi dan menjadikan keperluan asas seperti makanan dan ubat sukar diperoleh.Orang Jepun memperkenalkan "Wang Pisang" sebagai mata wang utama, tetapi nilainya menjunam kerana percetakan yang berleluasa, membawa kepada pasaran gelap yang berkembang maju.Dengan nasi menjadi kemewahan, penduduk tempatan bergantung pada ubi keledek, ubi kayu dan keladi sebagai makanan ruji, membawa kepada hidangan inovatif untuk memecahkan kebosanan.Penduduk digalakkan untuk menanam makanan mereka sendiri, sama seperti "Taman Kemenangan" di Eropah.Selepas bertahun-tahun pendudukan, Singapura secara rasmi dikembalikan kepada pemerintahan kolonial British pada 12 September 1945. British meneruskan pentadbiran, tetapi pendudukan itu telah meninggalkan kesan yang berkekalan kepada jiwa Singapura.Keyakinan terhadap pemerintahan British amat goyah, dengan ramai yang percaya bahawa British tidak lagi mampu mentadbir dan mempertahankan tanah jajahan dengan berkesan.Sentimen ini menyemai benih untuk semangat nasionalis yang semakin meningkat dan akhirnya dorongan untuk kemerdekaan.