Pemberontakan Serb 1596–1597, juga dikenali sebagai pemberontakan Herzegovina 1596–1597, ialah pemberontakan yang dianjurkan oleh Patriark Serbia Jovan Kantul (s. 1592–1614) dan diketuai oleh Grdan, vojvoda ("duke") Nikšić menentang Uthmaniyyah di Sanjak Herzegovina dan Montenegro Vilayet, semasa Perang Turki Panjang (1593–1606).Pemberontakan tercetus selepas Pemberontakan Banat yang gagal pada tahun 1594 dan pembakaran peninggalan Saint Sava pada 27 April 1595;ia termasuk puak Bjelopavlići, Drobnjaci, Nikšić, dan Piva.Pemberontak, yang dikalahkan di padang Gacko (Gatačko Polje) pada tahun 1597, terpaksa menyerah kalah kerana kekurangan sokongan asing.Selepas kegagalan pemberontakan, ramai orang Herzegovina berpindah ke Teluk Kotor dan Dalmatia.Penghijrahan Serb terawal yang lebih ketara berlaku antara 1597 dan 1600. Grdan dan Patriarch Jovan akan terus merancang pemberontakan terhadap Uthmaniyyah pada tahun-tahun akan datang.Jovan menghubungi paus sekali lagi pada tahun 1599, tidak berjaya.Sami Serbia, Greek , Bulgaria dan Albania melawat mahkamah Eropah untuk meminta bantuan.Dekad pertama abad ke-17 menyaksikan beberapa pertempuran Montenegro yang berjaya menentang Uthmaniyyah di bawah Metropolitan Rufim.Puak Drobnjaci mengalahkan Uthmaniyyah di Gornja Bukovica pada 6 Mei 1605. Walau bagaimanapun, Uthmaniyyah bertindak balas pada musim panas yang sama dan menawan duke Ivan Kaluđerović, yang akhirnya dibawa ke Pljevlja dan dibunuh.Dari perhimpunan di biara Kosijerevo, pada 18 Februari 1608, pemimpin Serb menggesa mahkamah Sepanyol dan Neapolitan untuk tindakan terakhir yang bertenaga.Kerana sibuk,Sepanyol tidak dapat berbuat banyak di Eropah Timur.Walau bagaimanapun, armada Sepanyol telah menyerang Durrës pada tahun 1606. Akhirnya, pada 13 Disember 1608, Patriarch Jovan Kantul menganjurkan perhimpunan di Biara Morača, mengumpulkan semua pemimpin pemberontak Montenegro dan Herzegovina.Pemberontakan 1596–97 akan menjadi model bagi beberapa pemberontakan anti-Uthmaniyyah di Bosnia dan Herzegovina pada abad-abad yang akan datang.