998년에 사무엘은 조반 블라디미르 왕자와 비잔틴 제국 간의 동맹을 막기 위해 두클랴에 대항하는 대규모 캠페인을 시작했습니다.불가리아 군대가 Duklja에 도착했을 때 세르비아 왕자와 그의 백성은 산으로 철수했습니다.사무엘은 군대의 일부를 산기슭에 남겨두고 남은 병사들을 이끌고 울친(Ulcinj) 해안 요새를 포위했습니다.유혈 사태를 방지하기 위해 그는 조반 블라디미르에게 항복을 요청했습니다.왕자가 거절하자 일부 세르비아 귀족들은 불가리아인들에게 봉사할 것을 제안했고, 더 이상의 저항이 소용없다는 것이 분명해지자 세르비아인들은 항복했습니다.Jovan Vladimir는 Prespa에 있는 Samuel의 궁전으로 추방되었습니다.불가리아 군대는 달마티아를 통과하여 코토르를 장악하고 두브로브니크로 이동했습니다.그들은 두브로브니크를 점령하는 데 실패했지만 주변 마을을 황폐화시켰습니다.그 후 불가리아군은 반군 왕자 크레시미르 3세와 고이슬라프를 지원하기 위해 크로아티아를 공격하고 북서쪽으로 스플리트, 트로기르, 자다르까지 진출한 다음 북동쪽으로 보스니아와 라슈카를 거쳐 불가리아 로 돌아왔습니다.이 크로아티아-불가리아 전쟁을 통해 사무엘은 크로아티아에 가신 군주를 세울 수 있었습니다.Samuel의 친척 Kosara는 포로 Jovan Vladimir와 사랑에 빠졌습니다.두 사람은 사무엘의 승인을 받은 후 결혼했고, 요반은 사무엘이 신뢰했던 삼촌 드라고미르와 함께 불가리아 관리로서 자신의 땅으로 돌아왔다.한편 미로슬라바 공주는 죽은 테살로니키 총독 그레고리오스 타로니테스의 아들인 비잔틴 귀족 포로 아쇼트와 사랑에 빠졌고, 그와 결혼하지 않으면 자살하겠다고 위협했습니다.Samuel은 Dyrrhachium의 Ashot 주지사를 인정하고 임명했습니다.Samuel은 또한 그의 장남이자 상속인 Gavril Radomir가 헝가리 대공 Géza의 딸과 결혼했을 때 Magyars 와 동맹을 맺었습니다.