Nel 1396, Sigismondo guidò gli eserciti combinati della cristianità contro i turchi, che avevano approfittato della temporanea impotenza dell'Ungheria per estendere il loro dominio alle rive del Danubio.Questa crociata, predicata da papa Bonifacio IX, era molto popolare in Ungheria.I nobili accorsero a migliaia allo stendardo reale e furono rinforzati da volontari provenienti da quasi ogni parte d'Europa.Il contingente più importante è quello dei francesi guidati da Giovanni il Temerario, figlio di Filippo II, duca di Borgogna.Sigismondo partì con 90.000 uomini e una flottiglia di 70 galee.Dopo aver catturato Vidin, si accampò con i suoi eserciti ungheresi davanti alla fortezza di Nicopoli.Il sultano Bayezid I sollevò l'assedio di Costantinopoli e, alla testa di 140.000 uomini, sconfisse completamente le forze cristiane nella battaglia di Nicopoli combattuta tra il 25 e il 28 settembre 1396. Sigismondo tornò via mare e attraverso il regno di Zeta, dove ordinò un signore montenegrino locale Đurađ II con le isole di Hvar e Korčula per la resistenza contro i turchi;le isole furono restituite a Sigismondo dopo la morte di Đurađ nell'aprile 1403. Nessuna nuova spedizione fu lanciata dall'Europa occidentale per fermare l'avanzata turca nei Balcani dopo questa sconfitta, fino agli anni Quaranta del Quattrocento.