Nel 1386, il granduca Jogaila di Lituania si convertì al cattolicesimo e sposò la regina Edvige di Polonia.Questo atto gli permise di diventare lui stesso re di Polonia e governò come Władysław II Jagiełło fino alla sua morte nel 1434. Il matrimonio stabilì un'unione personale polacco-lituana governata dalla dinastia Jagellonica.La prima di una serie di "unioni" formali fu l'Unione di Krewo del 1385, in base alla quale furono presi accordi per il matrimonio di Jogaila e Jadwiga.Il partenariato polacco-lituano portò vaste aree della Rutenia controllate dal Granducato di Lituania nella sfera di influenza della Polonia e si rivelò vantaggioso per i cittadini di entrambi i paesi, che coesistettero e cooperarono in una delle più grandi entità politiche d'Europa per i successivi quattro secoli .Quando la regina Edvige morì nel 1399, il Regno di Polonia cadde in possesso esclusivo di suo marito.Nella regione del Mar Baltico, la lotta della Polonia contro i Cavalieri Teutonici continuò e culminò nella battaglia di Grunwald (1410), una grande vittoria a cui i polacchi e i lituani non riuscirono a far seguito con un attacco decisivo contro la sede principale dell'Ordine Teutonico a Castello di Malbork.L'Unione di Horodło del 1413 definì ulteriormente l'evoluzione del rapporto tra il Regno di Polonia e il Granducato di Lituania.